北京时间9月18日凌晨2时，2020-21赛季欧联杯资格赛一场重头戏拉开帷幕，AC米兰客场挑战爱尔兰联赛亚军沙姆洛克流浪。上半场比赛，伊布在第22分钟时打破场上僵局，下半场比赛，恰尔汗奥卢在第66分钟时再下一城，最终全场比赛结束，米兰以2-0的比分完胜对手，晋级欧联杯资格赛第3轮。晋级之后，米兰将在9月24日第三轮欧联杯资格赛中，对阵挪威球队波杜基林特。
第10分钟，米兰前场右侧获得任意球机会，恰尔汗奥卢将球罚入底线附近，伊布高高跃起，抢到第一落点头球攻门，皮球高出横梁。
第13分钟，伯恩中场接球后一脚直塞，皮球准确的找到了布尔克，后者直接起脚打门，皮球被唐纳鲁马倒地扑出。
第16分钟，萨勒马克尔斯底线附近倒三角回传，特奥得球后起脚爆射，皮球打在防守球员身上弹出。
第22分钟，恰尔汗奥卢在大禁区线上得球后向前直塞，伊布后插上，在两名球员的包夹防守下起脚打门，皮球滚入球门左下角，1-0，伊布帮助米兰打破僵局。
第24分钟，伊布前场左路得球后横传至门前，卡斯蒂列霍接球后挑射，对方后卫在门线上将球解围。
第28分钟，格林右侧底线得球后强行突破，多纳鲁马堵住近角。
第34分钟，伊布右侧拿球后底线附近传中，特奥在后点一脚似传似射端到门前，皮球被防守球员挡出。第36分钟，伊布在禁区内头球回做，恰尔汗奥卢直接起脚抽射，皮球飞出横梁。
第41分钟，特奥在底线附近接球后倒三角回传，卡拉布里亚一脚打门打在防守球员身上，伊布二点拿球后起脚射门，皮球高出横梁。半场比赛结束，米兰在客场以1-0的比分暂时领先。
易边再战，第52分钟，卡斯蒂列霍在底线附近回敲，卡拉布里亚外围直接推射，皮球被对方门将挡出底线。第58分钟，米兰左侧获得前场任意球机会，恰尔汗奥卢直接射远角，皮球被对方门将挡出底线。
第64分钟，卡斯蒂列霍右侧拿球杀入禁区，横传中中路，萨勒马克尔斯接球后转身打门，未能打上力量，皮球被对方门将没收。
第66分钟，凯西在禁区内分球至中路，萨勒马克尔斯拿球后回做，恰尔汗奥卢跟进起脚打门，皮球越过门将十指关，2-0，米兰扩大领先优势。
第70分钟，布尔克右路得球后下底传中，格林接球后推射近角，多纳鲁马倒地将球没收。
第81分钟，弧顶左恰尔汗奥卢横推，弧顶右卡拉布里亚推射过正，对方门将将皮球没收。第89分钟，前场中路迪亚斯直塞身后，卡斯蒂列霍稍慢，未能抢到射门机会。
最终全场比赛结束，米兰在客场以2-0的比分战胜了沙姆洛克流浪。
双方出场阵容：
沙姆洛克流浪（5-4-1）：1-曼努/8-芬恩、28-奥布莱恩、4-罗贝托-洛佩斯、5-格雷斯、23-法鲁吉亚（82’11-卡瓦纳吉）/29-伯恩、10-麦克恩夫、16-加里-奥尼尔（69’7-瓦茨）、21-布尔克/9-格林（87’19-迪恩-威廉姆斯）。
AC米兰（4-2-3-1）：99-唐纳鲁马/2-卡拉布里亚、46-加比亚、24-克亚尔、19-特奥-埃尔南德斯/79-凯西、4-本纳塞尔（83’8-托纳利）/7-卡斯蒂列霍、10-恰尔汗奥卢（83’21-布拉伊姆-迪亚斯）、56-塞伦梅克（74’33-克鲁尼奇）/11-伊布拉希莫维奇。